1.有利於挑戰者的時代性地殼變動
「天時、地利、人和」在選舉的分析中，選區的「地利」(黨派傾向基本盤)和「人和」(競爭對手、內部團隊)就佔了五成，另外一半是「天時」(大局的整體趨勢和議題)，剩下的才是個人在選舉過程的努力。這就是要花多很精力，做選舉分析的準備工作的原因。
為何說「選里長今年不難」，大局來說，全球化拉大貧富差距的矛盾，在世界各地都有99%對1%統治者的激烈抗爭，國內傳統主流政黨完全沒有能力因應變局，只會互相推諉抹黑，人民前所未見的不滿和不耐已達高峰，太陽花運動放在全球佔領運動的浪潮下來看，「人心思變」是數十年難得一見的大循環。
2.封關前的最後窄門
過去年年有選舉的情況，在這次的地方選舉整併完成後，只剩下中央和地方兩層大會戰，選舉會愈來愈形式化、規律化，未來若無倒閣國會提前改選的情況，將維持此一每四年檢驗一輪的政治週期，趨於穩定後，不利於挑戰者汰舊換新。
2014年底是首次全國性地方大選(七合一，加原住民為九合一)，2016年初則為下屆國會與總統改選(不一定會再次同日投票)。六都直轄市和三個省轄市的選舉為市長、市議員、里長(三合一)，其他縣的選舉為縣長、縣議員、鄉鎮市長、鄉鎮市民代表、村里長(五合一)，此為地方制度法修正後，將各縣市2009-10年間改選的現任公職任期延任，與2010年底改選的現任五都公職任期一致。
聚焦里長來論，五都之外的村里長，以前單獨選舉投票率偏低，有高比例是同額競選(只有一個候選人)，只要綁住鄰長和一些固定「自強活動」旅遊的人(鐵腳)，就可以阻絕挑戰者，並輕易越過最低法定當選門檻。但合併選舉之後，只想投縣市長或議員者也會拿到村里長選票，村里長投票率將驟然提昇，原本沒在投票的人就成為變數，而且不是現任里長可以掌握的囊中物，相當有利於挑戰者，特別是比較優質、認真的候選人。已經合併選舉過的五都，這次也會因為選舉緊繃，使村里長投票率提昇，同樣有利於挑戰者。
反過來說，現任里長如果安然度過今年的考驗，其選舉功力大增，與選民的關係更緊密，也會更加努力辦好里政，未來要挑戰將更加困難，別忘記里長可以一直幹下去，並沒有連任屆數的限制。
3.錯過這次，不只再等四年
選舉不是一年一度的入學考試或國家考試，錯過這次，就要等下一次四年後再選。傑出的運動選手，除了平常認真的練習準備，都積極爭取大小競賽機會操兵獲得經驗值，四年一度的大型盛會，尤其在極為有限的青春裡，每次難得的機會和經驗都不容錯過。
很多人擔心，只剩幾個月來得及嗎？其實，機會總在猶豫蹉跎間流失。一些里長以自己的經驗說，第一次參選的時候，很早就起心動念，卻直到登記那一刻才下定決心，儘管很拚命，最後卻以些微票數落敗，四年後才順利勝選。他們也認為唯有第一次參選的實際經驗，才能讓他們了解不足之處在哪裡，在四年的期間做出準確的調整，終至勝選。
有沒有只準備很短的時間也能選上的，當然也有，但如果不是我，那就令人扼腕了。我有個朋友，早就規劃當里長的目標，但當地里的老里長實力非常堅強，在登記的前一刻他遲疑縮手了，不料另一個年輕人意外以個位數差距勝出，他只好搬到其他地方另起爐灶。
4.掛名參選也划算
隨著時間流逝，挑戰者的處境愈來愈不利，這樣參選不就是「志在參加不在得獎」的陪榜角色嗎？這樣投入時間、精力、金錢，是否值得？
先談錢，最大一筆支出是選舉保證金（一定要廢掉啊），直轄市是五萬元，其他縣市是三萬元。從統計數字來看，大部分候選人都可拿回選舉保證金，那麼不妨借來參選。依照選罷法，退回保證金門檻，是有投票權人數，除以應選名額，再除以十（我們認為至少應該改為沒有違規、有參加公辦政見會，就該退還）。里長是單一席次，投票率也不會百分之百，故換算為得票率，需要十幾％。以縣市長或區域立委來說，在兩極黨派政治的棄保效應下，非常困難。以里長來說，因為多數選民不那麼在乎誰當村里長，不會用心計較，只要有不錯的想法和印象，加上一點點的競選活動，就能跨越這個門檻。以過去我辦過的里長培訓營，就算是只有登記沒有太多活動的，所有學員的保證金都有拿回來。
其他的開支，募到多少用多少，以里長選舉範圍小，都還可以考慮手工DIY。
可以把選舉公報當作媒體，善用免費的宣傳理念的演出機會，選民就是評審，選舉得票結果就是評分。不論選舉結果有什麼酸甜苦辣，一方面是個人的政治啟蒙訓練，一個了解台灣社會的過程，另一方面，選舉是全方位的資源動員，對未來人生解決問題能力的訓練。
不求當選也要選的情況。負面的是，為因應此次三合一選舉，買票模式出現變化，有些議員候選人會推出勝算不大的里長候選人，用來作為買票的樁腳，如果被逮再自我切割。正面的是，在聯合競選的團隊中當作票箱或助選員，自己揮出犧牲打護送隊友得分。
5.聯合競選，規模經濟；串連當選，力量加倍！
里長是一個人就可以做的選舉，但是面對現任者擁有公部門分派資源的鄰長網絡，如果拉人一起「打群架」，可以大大扳回劣勢，特別是年輕人被認為沒有經驗、能力、和團隊，聯合競選可以讓支持者安心把地方交給新手經營。
聯合競選都會有規模經濟的資源節省和正面的外溢效果，若是串連者一起當選，其力量更是加倍！不論是垂直的與議員、市長互相拉抬，或是橫向的結合其他里長一起造勢。
畢竟，都會生活圈的日常移動，總是跨越數個選區，除了政府和政治圈的人，一般人很少注意到里的界線，人口密度高的情況下，裡的範圍太小，有時候還必須跨到別的里，才會有交通節點、學校、市場等選民出沒的地方。
在行政區的次分區(有些縣市為聯合里辦公室)的鄰近數里，里長候選人一起提出共同願景，效果最大。其次，可以用特殊議題做空間稍遠的串連，甚至是全國的運動，再從媒體傳回來。
跨層級的聯合選舉，魚幫水水幫魚。表面上，好像是里長幫議員、市長比較多；實務上，選舉樣貌很多樣，人單勢孤的青年選里長，不妨考慮加入中性形象的小黨(一區至多一席市議員候選人)，或公民串連的候選人連線。在多席次議員選舉，除了國民黨有議員責任里的密切配合，里長通常避免與該所屬黨派的單一議員緊密掛勾，避免紛擾。兩極黨派對立的政治結構下，單一席次選舉的里長，除了實力雄厚的大黨（你不加入我，我就派人跟你選），多偏好維持中立形象，「基層社區應該營造共同體，選舉不該凸顯黨派」聽來言之成理，但很多「假無黨籍」令選民難以區辨。
6.地方自治改革的參與式研究
我個人對現行里長制度持懷疑態度，但認為參與現行制度來倡議改革，也是可行途徑。非常建議政治學學者、研究生、社區營造規劃師、社會工作者、行動藝術家、社會觀察的作家部落客或公民記者，可以試著登記參選里長。唯有進到田野，我們才能有一分證據說一分話。
國內的里長制度，在全世界來說極為罕見，被認為是國家控制人民的細緻工具。在零和遊戲你死我活的選舉過程中，基層社區左右鄰居，因為里長選舉反目成仇，造成社區分裂，以及政治參與的退縮，並不利於民主發展。
但是單純廢掉，實務上政治阻力極其強大，既得利益的大黨也不樂見。一個方式是枝節的點滴改革(強制公費選舉、里政透明公開法制化、薪資與福利檢討、鄰長制度改革...)，不要讓負面效應擴大，但可能反而隱藏結構性的問題，甚至將病灶長期合理化。
另一方面，不論廢不廢里長，應該先推動直轄市的區自治。今年選完就可以把里長聯誼會法制化，轉型為「區諮議會」，建立區的公共論壇，形塑地方認同，並對官派的區長，建立有限度的監督與行政協商的平台。
里長選舉「麻雀雖小，五臟俱全」，透過切片來看看台灣民主健康體質與病徵吧！
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